понедельник, 18 декабря 2017 г.

43 группе к уроку 19.12.17

  • Учить по учебнику § 14, 15 (определения, физические свойства, получение, изомерия и номенклатура)
  • На сайте уроки №№20-21
  • Сделать конспект в тетради:

Химические свойства аренов 
I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 

1. Горение (коптящее пламя):                       
2C6H6 + 15O2 t →  12CO2 + 6H2O + Q
2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 
3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): 
А) в кислой среде до бензойной кислоты
Упрощённо:             
C6H5-CH+ 3O    KMnO4   →    C6H5COOH + H2O
Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты 
C6H5-CH+ 2KMnO→ C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O 
II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ  (труднее, чем у алкенов)
1. Галогенирование                   
C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)
2. Гидрирование               
C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)
3. Полимеризация
                   
IIIРЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм  (легче, чем у алканов) 
1. Галогенирование - 
a) бензола                
C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 
C6H6 + 6Cl2  t ,AlCl3→  C6Cl6 + 6HCl   (гексахлорбензол)                 
C6H6 + Br2  t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr   (бромбензол)
б) гомологов бензола при облучении или нагревании
По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         
1) C6H5-CH3 + Cl2 hν →  C6H5-CH2-Cl + HCl 
2) 
 
в) гомологов бензола в присутствии катализатора                         
C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl
2. Нитрование (с азотной кислотой)                        
C6H6 + HO-NO2   t, H2SO4→   C6H5-NO2 + H2O
                                    нитробензол запах миндаля! 
 C6H5-CH3 + 3HO-NO2   t, H2SO4→      СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O
                                                                 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
Применение бензола и его гомологов
Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.
Толуол C6H5–CH– растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.
Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl– инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.
Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

Комментариев нет:

Отправить комментарий